E' capitato anche a me alcuni mesi addietro, con un portatile HP su cui era installato da alcuni anni un Windows Seven perfettamente "legale" in quanto installato dalla casa costruttrice. Ho fatto un ripristino della macchina all'ultimo punto di ripristino salvato, precedente alla comparsa della segnalazione, e tutto e' tornato normale.
In ogni caso nella tua situazione, essendo il software regolarmente licenziato, potresti tranquillamente ripetere la procedura di attivazione.
Se invece decidi di aggiornare a Win10, non perdi nulla dei programmi installati facendo l'aggiornamento sul sistema che gia' hai, e non una installazione ex novo. Il problema e' che Win10 verifica l'attivazione durante l'aggiornamento, e quindi potresti avere problemi se attualmente, per qualche strano motivo, il sistema non risulta attivato.
Nella peggiore delle ipotesi comunque, se non sbaglio l'ultima build di Win10, quella rilasciata a Novembre, che e' legalmente ottenibile dal sito Microsoft scaricando l'ultimo Media Creation Tool, dovrebbe consentire di installare ed attivare legalmente Win10, anche partendo da zero, semplicemente inserendo un seriale legale di Seven o di Win8